10d 2011 12
Biologie
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Chemie
Termine1. Schulaufgabe: Freitag, 13.01.2012 - vorbei -
Die Schwerpunkte liegen ganz klar im Bereich der Benennung, der chemisch-physikalischen Eigenschaften und des Reaktionsverhaltens. Isoliertes Faktenwissen wird nicht gefragt (Bsp.: Der Siedepunkt von Ethansäure), sondern Zusammenhänge (Der Siedepunkt von Ethansäure ist höher als der eines ungefähr gleich schweren Alkohols)!
Eine noch nicht komplett fertig gestellte Seite zum Grundwissen des Stoffes in der 10. Jahrgangsstufe (NTG) findet ihr unter folgendem link:
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Versuchsprotokolle zu den Übungen
Neu, 19.06.:
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Lösungen zu Aufgaben
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Arbeit mit dem Laptop
Chemie
Lösungen zu den Aufgaben
Durch Klicken auf Anzeigen wird die Lösung angezeigt!
Buch, S. 112 Aufgabe 4
1. Zeichne die Strukturformel von Vanillin in ChemSketch und gib den systematischen Namen an!
Strukturformel von Vanillin:
Erklärungen zur Namensgebung:
2. Vanillin ist in der Frucht der echten Vanille enthalten. Der weltgrößte Vanille-Einkäufer ist Coca-Cola. Fasse den Wikipedia-Artikel "Gewürzvanille" kurz zusammen!
Zum Artikel: http://de.wikipedia.org/wiki/Gewürzvanille
3. Mit dem milden Oxidationsmittel NAD+ kann Vanillin zur Vanillinsäure oxidiert werden. Zeichne die Strukturformel!
Strukturformel von Vanillinsäure:
Erklärung:
Mit milden Oxidationsmitteln können grundsätzlich primäre und sekundäre Alkohole oder endständige Carbonylgruppen (Aldehyde) oxidiert werden. Bei der 4-Hydroxygruppe handelt es sich allerdings um einen tertiären Alkohol. Hier kann keine Oxidation stattfinden. Es bleibt also nur die Carbonylgruppe die zu einer Carboxygruppe oxidiert werden kann: 4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure
Buch, S. 112 Aufgabe 7
1. Stelle die Reaktionsgleichung für die Bildung eines Vollacetals aus Butan-1,2-diol und Ethanal auf (inkl. Strukturformeln)!
Reaktionsgleichung mit Valenzstrichformeln:
2. Lasse das Produkt benennen!
3. Bei dem Produkt handelt es sich um ein Dioxolan, abgeleitet von Oxolan (Tetrahydrofuran). Recherchiere das Herstellungsverfahren für Oxolan nach Reppe! Beschreibe dieses Verfahren unter Verwendung der SYSTEMATISCHEN Namen der beteiligten Stoffe!
link zum Wikipedia-Eintrag: http://de.wikipedia.org/wiki/Oxolan
Beschreibung unter Verwendung der systematischen Namen:
Buch, S. 112 Aufgabe 9
Benenne die folgenden Carbonylverbindungen!
heißt:
heißt:
heißt:
Buch, S. 112 Aufgabe 11
Es existieren die Trivialnamen "Methylethylketon" und "Isopropylethylketon". Zeichnet die Halbstrukturformel dieser Verbindung und benennt die Stoffe mit dem systematischen Namen!
Hilfe: Die Trivialnamen werden folgendermaßen abgeleitet: Man betrachtet das Carbonyl-C-Atom und benennt zuerst den einen organischen Rest, dann den anderen und hängt schließlich ...keton an,
Bsp.: Butylpropylketon
Methylethylketon, Formel und systematischer Name:
Isopropylethylketon, Formel und systematischer Name:
Laptopstunde Nr. 2
Für viele Säuren existieren Trivialnamen. Zeichne die folgenden Säuren zunächst in ChemSketch, überprüfe mit Hilfe der "Benennungsfunktion" deine gezeichneten Formeln und recherchiere dann im Internet nach den Trivialnamen! Finde auch heraus, WARUM die Stoffe diesen Trivialnamen besitzen!
Hinweis: Normalerweise bedeutet die Endung ...säure, dass am letzten C-Atom der Kette eine Carboxygruppe (also eine Carbonyl- und eine Hydroxy-Gruppe hängt.
Bsp.: Butansäure
Gelegentlich wird aber auch die Endung ...carbonsäure verwendet. In diesem Fall zählt man das C-Atom, an dem die Carbonyl- und Hydroxygruppe hängt, zur funktionellen Gruppe dazu.
Bsp.: Methandicarbonsäure
Ethandisäure:
Valenzstrichformel:
Trivialname:
Herkunft:
2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
Valenzstrichformel:
Trivialname:
Herkunft:
2-Hydroxpropansäure:
Valenzstrichformel:
Trivialname:
Herkunft:
Hexansäure:
Valenzstrichformel:
Trivialname:
Herkunft:
Die Salze der organische Säuren
Auch organische Säuren bilden mit Laugen Salze
Die oben genannten Säuren können genau wie anorganische Säuren mit Laugen unter Bildung von Wasser und einem Salz reagieren. Anorganisches Bsp.:
2 NaOH + H2SO4 2 H2O + Na2SO4 (Natriumsulfat).
- 1. Formuliere im gleichen Stil die Gleichung für folgende Reaktionen!
- 2. Recherchiere anschließend die Namen der Salze, die sich häufig vom Trivialnamen der Säure ableiten!
Calciumhydroxid (Ca(OH)2) reagiert mit Oxalsäure (Ethandisäure)
Gleichung:
Name des Salzes:
Calciumhydroxid reagiert mit Zitronensäure (2-Hydroxy-1,2,3-tricarbonsäure)
Gleichung:
Name des Salzes:
Natriumhydroxid reagiert mit Milchsäure (2-Hydroxy-propansäure)
Gleichung:
Name des Salzes:
Laptopstunde Nr. 3
Info zur Namensgebung von Estern
Es existieren verschiedene Möglichkeiten zur Benennung von Estern. Die wohl einfachste Variante nennt zunächst die Säure, dann den Alkohol (mit ...yl anstatt ...ol als Endung) und hängt ...ester an, Bsp.:
Nach einer anderen Variante wird zuerst der Alkohol (mit ...yl anstatt ...ol als Endung) genannt und dann der SäureREST angehängt. Die Endung ...ester entfällt, Bsp.:
Aufgaben zum Thema "Ester"
1. Ein wichtiger Bestandteil des Ananasaromas ist der 2-Methylbuttersäureethylester.
- a) Zeichne diesen Ester und bestimme den systematischen Namen!
- b) Recherchiere weitere Vorkommen dieses Esters!
2. Die folgende Abbidlung zeigt die Anthranilsäure. Diese kann mit Methanol einen Ester bilden.
- a) Zeichne diesen Ester und bestimme den Namen!
- b) Recherchiere Vorkommen, Verwendung und Aggregatszustand dieses Esters!
Laptopstunde Nr. 4
Acetylsalicylsäure (ASS) ist Bestandteil des bekanntesten Medikaments der Welt: Aspirin.
a) Recherchiere die Valenzstrichformel!
b) Bei ASS handelt es sich um einen Ester! Durch Hydrolyse kann man diesen Ester spalten. Zeichne in ChemSketch die beiden entstehenden Produkte und lasse sie benennen!
c) Gib auch an, unter welchen Reaktionsbedingungen man die Esterhydrolyse durchführen kann!
Ein Ester entsteht durch die Reaktion einer Hydroxgruppe mit einer Carboxygruppe. Befindet sich an einer C-Kette sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine Carboxygruppe, kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss (das Molekül reagiert mit sich selbst). Die entstehenden intramolekularen Ester nennt man Lactone.
a) Formuliere die Reaktion von 4-Hydroxybutansäure zu einem Lacton mit Valenzstrichformeln in ChemSketch!
b) Im Wikipedia-Artikel „Lactone“ sind im Bild rechts oben jeweils die einfachsten -,
-,
-,
-Lactone dargestellt.
ba) Erkläre die Bedeutung der griechischen Buchstabens!
![\alpha](/images/math/b/c/c/bccfc7022dfb945174d9bcebad2297bb.png)
![\beta](/images/math/0/7/1/071997f13634882f823041b057f90923.png)
![\beta](/images/math/0/7/1/071997f13634882f823041b057f90923.png)
Veranschaulichung:
bb) Zeichne von allen abgebildeten Lactonen das geöffnete Molekül (die „Hydroxy-Carbonsäuren“) und benenne sie systematisch!
Zwei Milchsäuremoleküle können nach folgendem Mechanismus zu einem sogenannte Lactid reagieren:
a) Recherchiere die Valenzstrichformel für Mandelsäure!
b) Stelle die Bildung des Mandelsäure-Lactids genau so dar, wie oben die Reaktion zweier Milchsäuremoleküle zum Lactid!