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| | Ketone <br> '''(Carbonylgruppe)'''|| [[Datei:RMGPropanon.jpg|150px]] || Propanon <br> (Aceton) || -ol || nukleophile <br> Addition || ''- wie Halbacetalbildung, nur ist die <br> Carbonylgruppe nicht endständig -'' <br> Es entstehen Halbketale und '''Vollketale''': <br> [[Datei:RMGVollketal.jpg|130px]] | | | Ketone <br> '''(Carbonylgruppe)'''|| [[Datei:RMGPropanon.jpg|150px]] || Propanon <br> (Aceton) || -ol || nukleophile <br> Addition || ''- wie Halbacetalbildung, nur ist die <br> Carbonylgruppe nicht endständig -'' <br> Es entstehen Halbketale und '''Vollketale''': <br> [[Datei:RMGVollketal.jpg|130px]] |
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− | | Carbonsäuren <br> '''(Carboxygruppe)'''|| [[Datei:RMGAmeisensäure.jpg|150px]] || Methansäure <br> (Ameisensäure) || -säure || Abspaltung von <br> Protonen (H<sup>+</sup>) || Carbonsäuren sind in der Regel '''schwache Säuren'''. <br> Die sich bildenden '''Carboxylat-Ionen''' <br> können wieder Protonen aufnehmen <br> und zurück zur Säure reagieren. <br> Es liegt ein '''dynamisches, chemisches Gleichgewicht''' vor. <br> [[Datei:RMGSäure_ProtonAbgabe1.jpg|300px]] | + | | Carbonsäuren <br> '''(Carboxygruppe)'''|| [[Datei:RMGAmeisensäure.jpg|150px]] || Methansäure <br> (Ameisensäure) || -säure || Abspaltung von <br> Protonen (H<sup>+</sup>) || Carbonsäuren sind in der Regel '''schwache Säuren'''. <br> Die sich bildenden '''Carboxylat-Ionen''' <br> können wieder Protonen aufnehmen <br> und zurück zur Säure reagieren. <br> Es liegt ein '''dynamisches, chemisches Gleichgewicht''' vor: <br> [[Datei:RMGSäure_ProtonAbgabe1.jpg|300px]] |
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| | || || || || Esterkondensation || Essigsäure und Ethanol <math>\longrightarrow </math> Essigsäuremethylester + Wasser <br> <br> ''Allgemein gilt:'' <br> [[Datei:RMGVeresterung1.jpg|300px]] | | | || || || || Esterkondensation || Essigsäure und Ethanol <math>\longrightarrow </math> Essigsäuremethylester + Wasser <br> <br> ''Allgemein gilt:'' <br> [[Datei:RMGVeresterung1.jpg|300px]] |
Version vom 1. Juni 2011, 20:59 Uhr
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Stoffgruppe (funktionelle Gruppe) |
einfachster Vertreter |
Name |
Benennung: Enden auf... |
typische Reaktion |
Beispiel
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Alkane (---) |
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Methan |
-an |
radikalische Substitution Belichtung nötig! |
Ethan + Brom Bromethan + HBr C2H6 + Br2 C2H5Br + HBr
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Alkene (Doppelbindung) |
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Ethen |
-en |
elektrophile Addition, |
Ethen + Brom 1,2-Dibromethan C2H4 + Br2 C2H4Br2 Hydrierung: C2H4 + H2 C2H6
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Polymerisation |
C2H4 (-CH2-CH2-)n
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Alkine (Dreifachbindung) |
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Ethin |
-in |
elektrophile Addition, Polymerisation |
s. Alkene
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Alkohole (Hydroxy-Gruppe) |
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Methanol |
-ol |
können oxidiert werden |
Redoxreaktion: (vereinfacht) Ethanol + Kupferoxid Ethanal + Kupfer Oxidation (sauer): C2H5OH + 2 H2O C2H4O + 2 e- + 2 H3O+ Reduktion (sauer): CuO + 2 e- + 2 H3O+ Cu + 3 H2O allgemein gilt: primärer Alkohol Aldehyd Carbonsäure
sekundärer Alkohol Keton
tertiärer Alkohol nur unter Zerstörung des C-Gerüstes
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Aldehyde (endständige Carbonylgruppe) |
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Methanal (Formaldehyd) |
-al |
nukleophile Addition |
Bildung von Halbacetalen: Mit einem weiteren Alkohol bildet sich unter Wasserabspaltung ein Vollacetal
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Ketone (Carbonylgruppe) |
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Propanon (Aceton) |
-ol |
nukleophile Addition |
- wie Halbacetalbildung, nur ist die Carbonylgruppe nicht endständig - Es entstehen Halbketale und Vollketale:
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Carbonsäuren (Carboxygruppe) |
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Methansäure (Ameisensäure) |
-säure |
Abspaltung von Protonen (H+) |
Carbonsäuren sind in der Regel schwache Säuren. Die sich bildenden Carboxylat-Ionen können wieder Protonen aufnehmen und zurück zur Säure reagieren. Es liegt ein dynamisches, chemisches Gleichgewicht vor:
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Esterkondensation |
Essigsäure und Ethanol Essigsäuremethylester + Wasser Allgemein gilt:
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Quiz zur Überprüfung
Ordne die unten abgebildeten Verbindungen durch Ziehen mit der Maus der richtigen Stoffgruppe zu!
Halbacetal |
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Vollacetal |
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Halbketal |
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Vollketal |
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Ester |
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Versuche die Edukte zu zeichnen, bzw. zu benennen, die zu der nummerierten Verbindung geführt haben!
Durch Klicken auf Anzeigen wird die Lösung angezeigt!
Verbindung 1
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Es handelt sich hierbei um eine Verbindung, die durch intramolekulare Halbacetalbildung aus 4-Hydroxbutanal hervorgegangen ist
Verbindung 3
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Es handelt sich hierbei um einen intramolekularen Ester (sog. Lacton), der durch die Reaktion der Hydroxgruppe von 4-Hydroxybutansäure mit der Carboxgruppe entsteht. Dabei wird wie bei anderen säurekatalysierten Esterbildungen auch Wasser abgespalten
Verbindung 5
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Auch hier liegt eine intramolekulare Reaktion von 5-Hydroxypentan-2-on vor.
Verbindung 7
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Ein Vollacetal aus Methanal (Formaldehyd) und 2 Methanol-Molekülen
Verbindung 9
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Ein Vollketal aus Propanon (Aceton) und 2 Methanol-Moleküle.
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Verbindung 2
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Damit sich dieses Molekül bildet, müssen Pentan-2-on, Ethanol und Methanol miteinander reagieren!
Verbindung 4
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Bei diesem Vollacetal reagierte Ethanal zweimal mit Methanol. Bei der Reaktion von der Zwischenstufe "Halbacetal" zum Vollacetal wird Wasser abgespalten.
Verbindung 6
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Im Prinzip wie bei Verbindung 1, die Ausgangsverbindung enthält nur einen zusätzlichen 6-Ring. Den Namen dieser Ausgangsverbindung muss man in der 10. Klasse noch nicht ableiten können: 2-(Hydroxymethyl)cyclohexancarbaldehyd.
Verbindung 8
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Diese Verbindung könnte entstehen, wenn 2 Essigsäuremoleküle mit Ethandiol reagieren.
Verbindung 10
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Es handelt sich hierbei um eine Verbindung, die durch intramolekulare Halbacetalbildung aus 4-Hydroxbutanal hervorgegangen ist
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